Setelah sekian lama tidak terdengar kabar, akhirnya Rihanna kembali dikabarkan tengah menjalin hubungan dengan Hassan Jameel. Hassan merupakan seorang konglomerat asal Arab yang memiliki harta melimpah. Hubungan mereka sempat menghilang dari pemberitaan selama beberapa saat.
Pada hari Selasa 11/06 kemarin, Rihanna dan juga Hassan kedapatan sedang dinner di Giorgio Baldi, Santa Monica, California. Kedua pasangan ini juga dikawal oleh bodyguad. Hampir 3 jam lamanya Rihanna dan Hassan berada didalam ruangan restoran yang tertutup ( privat ).Dalam kencan tersebut, keduanya tidak datang bersamaan, justru Rihanna dan Hassan datang secara terpisah. Hassan lebih dulu datang kemudian Rihanna menyusul dengan dikawal oleh para pengawal.
Banyak spekulasi yang mengatakan kedua pasangan ini sudah mengakhiri hubungan. Rumor ini terjadi karena Rihanna dan Hassan jarang terlihat bersama sehingga banyak spekulasi negatif yang beredar.Ketika ditanya oleh para wartawan, Rihanna juga tidak ingin menjawab. Ia memilih diam terkait hubungannya dengan Hassan. Rihanna tampaknya trauma dengan hubungan di masa lalu sehingga memilih menutupi hubungannya dengan Hassan dari mata publik.
Sebagai tambahan informasi, Rihanna saat ini sudah mulai merambah dunia artis, desainer, pebisanis kosmetik. Bahkan ia baru saja membintangi film OCEAN’S 8 serta GUAVA ISLAND bersama Donald Glover.Hingga saat ini belum ada informasi mendetail terkait hubungan yang dijalani Rihanna dengan Hassan. Selain itu, para fans juga sudah tidak sabar melihat kolaborasinya bersama Donald Glover.